Isomeria CIS_TRANS e ÓPTICA

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ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA Professora Cláudia Bacchi

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Isomeria Espacial Os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais. Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.

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Estereoisômeros Iguais fórmulas moleculares Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais

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ISOMERIA GEOMÉTRICA

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Os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Este tipo de isomeria espacial, ocorre, caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou ainda, os ligantes estejam ligados à carbonos diferentes. Os isômeros podem ser classificados como cis(Z) ou trans(E). Isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E)

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Não ocorre isomeria espacial geométrica devido a possibilidade de rotação entre os carbonos.

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Compostos etilênicos A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.

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Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

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cis(Z) - do mesmo lado, juntos, no mesmo lado do plano de simetria. trans(E) - em lados opostos do plano de simetria. Tipos de Isomeria Geométrica

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Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

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Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais  nos carbonos da dupla.

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Isômeros CIS e TRANS CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano. TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. Em geral, a forma TRANS é mais estável.

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Cis Trans Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

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Cis Trans Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

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Exemplos

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Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade.

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Compostos cíclicos TRANS CIS

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Isomeria Óptica

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Isômeros ÓPTICOS Diasteroisômeros Enantiômeros Classificação

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ISOMERIA ÓPTICA Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada).

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Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

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Atividade óptica Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

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Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

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Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

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Imagem especular (imagem invertida)

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Isomeria Óptica Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

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Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Mistura racêmica

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Atividade Óptica Está ligada à assimetria molecular. Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

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São aqueles cuja única diferença está no comportamento diante da luz polarizada. Isômeros ópticos

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Algumas substâncias, sólidas ou líquidas, possuem a capacidade de produzir um desvio no plano da luz polarizada. São chamadas substâncias opticamente ativas.

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Quando uma substância opticamente ativa é atravessada pela luz polarizada, ocorre uma rotação no plano de vibração, que é então passado por um analisador, que faz a leitura do ângulo de rotação (desvio do plano).

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Luz polarizada       Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada.

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Luz não polarizada É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares á direção de propagação do feixe luminoso.

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Luz polarizada É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em um único plano, denominado plano de polarização.

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Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz. Uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla refração da luz.

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Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados são polarizados, porém, em planos diferentes. Para obter a luz em um único plano de vibração é preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma é cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas são coladas com uma resina transparente denominada bálsamo do Canadá. Essa resina é mais refringente que o cristal; um dos raios atinge o bálsamo com um ângulo de incidência maior que o ângulo limite e, consequentemente, é refletido. Somente um dos raios é capaz de atravessar o prisma. Temos então a luz polarizada:

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Prisma de Nicol

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Investigando imagens em um espelho. Simetria A imagem de uma esfera no espelho é igual a própria esfera.

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A imagem de nossa mão esquerda no espelho é diferente dela. (É igual a mão direita!)

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Se fizermos com que a luz polarizada atravesse um frasco contendo uma substância cujas moléculas sejam assimétricas, verifica-se experimentalmente que o plano de vibração da luz polarizada sofre um desvio.

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Professora Cláudia Bacchi

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POLARÍMETRO

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Caso a não desvia luz polarizada Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrógira) Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levógira)

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Molécula assimétrica: É aquela que possui carbono assimétrico ( C*).

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CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL ( C* ) Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente. C*

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Carbono quiral Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

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CHFBrCl Exemplo 1

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Exemplo 2

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Exemplo 3

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Quando esse desvio é para a direita (no sentido horário) dizemos que a substância é dextrógira (representada pela letra d ou pelo sinal +). Quando o desvio é para a esquerda (no sentido anti-horário) dizemos que a substância é levógira (representada pela letra l ou pelo sinal -).

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Ângulo de desvio da luz polarizada. + ( d) dextrógiro - (l) levógiro

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+ ( d) dextrógiro - (l) levógiro

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Dois isômeros opticamente ativos d e l que apresentam o mesmo ângulo de desvio,só que em sentidos opostos e são imagens especulares um do outro. Antípodas ópticos ou enantimorfos d= + 400 e l = - 400

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MISTURA RACÊMICA l + d resulta numa mistura ópticamente inativa, conhecida também por isômero racêmico (dl o r).

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COMPOSTO MESO

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Diastereoisômero ou diastereômeros São isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro Os pares abaixo são considerados diastereoisômeros: d = +400 e d = +200 l = -400 e l = -200 d= + 400 e l = -200 d = +200 e l = -400

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LSD O Isômero destrógiro do LSD causa alucinações enquanto que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. Professora Cláudia Bacchi O LSD é extraído de uma flor conhecida como Mornig Glory

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TALIDOMIDA Medicamento usado no final da década de 1950 prescrito como tranquilizante para gestantes.

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Prêmio Nobel Knowles, Noyori e Sharpless em 2001. Criaram métodos de obter um produto puro epecífico, eliminando a versão quiral indesejada. Professora Cláudia Bacchi

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l- dopa= remédio usado para tratar Mal de Parkinson

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Descoberta utilizada na produção de: Betabloqueadores (tratamento de problemas cardíacos) antibióticos adoçantes e flavolizantes artificiais inseticidas

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2n = ISÔMEROS ATIVOS 2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS n = número de C* CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS

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Possui 1 C* 2n = 21 = 2 isômeros ativos 2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero inativo(mistura racêmica) 1dextrógiro 1 levógiro Total 3 isômeros n = número de c* diferentes

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HOOC – C – C - COOH OH OH H H Possui 2 C * iguais 2n = 22 = 4 isômeros ativos ( 2 d e 2 l) 2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos Total 7 isômeros 1 isômero MESO

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A atividade óptica se manifesta nos seguintes casos: Quando nos cristais, estes devem ser assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano de simetria. Quando nos líquidos, estes devem ser formados por moléculas assimétricas.

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Determine o número de isômeros ópticos possíveis nesta substância: 2n = 22 = 4 isômeros ativos 2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos

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(UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a alternativa incorreta: a) Os nomes para os composto I e II são, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. b) Todos pertencem a função álcool. c) O composto II apresenta estereoisomeria. d) O composto I apresenta atividade óptica. e) São todos isômeros entre si

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