REAÇÕES ORGÂNICAS

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Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES ORGÂNICAS

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Professora Cláudia Bacchi Reação de Substituição:    É aquela em que um átomo ou grupo de átomos é substituído por outros.   Exemplo:                  São características de compostos que tem elevada estabilidade como saturados e aromáticos.

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Professora Cláudia Bacchi Reação de Adição: É aquela em que são adicionados átomos ou grupo de átomos às ligações duplas ou triplas.   Exemplo:

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Professora Cláudia Bacchi Reação de Eliminação: É aquela em que átomos ou grupo de átomos são eliminados dando origem a ligações duplas ou triplas. Exemplo: Saída de uma molécula de H2O

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Professora Cláudia Bacchi Reação de Oxidação: É aquela em que o número de oxidação dos átomos de carbono aumenta.   Exemplo: -2 +1 +1 -2 -2 +1 +3

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Professora Cláudia Bacchi Reação de Redução    É aquela em que o número de oxidação dos átomos de carbono diminui.   [H+]

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Professora Cláudia Bacchi Desidratação intramolecular Ocorre dentro de uma molécula:

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Professora Cláudia Bacchi Desidratação intermolecular Ocorre entre duas moléculas

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Professora Cláudia Bacchi Reação de Polimerização: É aquela em que ocorre reunião de moléculas iguais, com formação de moléculas maiores.   Exemplo:

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Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM ALCANOS Alcanos realizam reações de substituição.

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Professora Cláudia Bacchi Regras das reações de alcanos: Quando a molécula do alcano possuir pelo menos 3 átomos de C obteremos uma mistura de diferentes compostos substituídos. SUB-PRODUTO

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Professora Cláudia Bacchi A quantidade de cada composto obtido será proporcional à seguinte ordem de facilidade com que o H é liberado na molécula. C 3ário > C 2ário > C 1ário Quanto menor a quantidade de H mais facilmente ocorre a substituição.

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Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO F2 > Cl2 >Br2> I2 (eletronegativos)

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Professora Cláudia Bacchi NITRAÇÃO HNO3 concentrado à quente (entra NO2)

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Professora Cláudia Bacchi SULFONAÇÃO H2SO4 concentrado à quente (entra HSO3)

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Professora Cláudia Bacchi Craqueamento ou pirólise Quebra da molécula em moléculas menores Alcano  H2 + alcanos + alcenos C4H10 C4H8 + H2 C3H6 + CH4 C2H4 + C2H4 + H2

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Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM ALCENOS ALCENOS FAZEM REAÇÕES DE ADIÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi HIDROGENAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO ( 7A)

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Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE H-X ( 7A) REGRA DE MARKOVNIKOV: Foi constatado em 1869, por Markownikoff, que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado.

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Professora Cláudia Bacchi Regra de Kharasch Estudando as causas da Regra de Markownikoff, em 1933, Kharasch verificou que, na presença de peróxidos, há uma inversão à regra, chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. Esta reação é favorável apenas com HBr, e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla, acontecendo por radicais livres:

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Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE ÁGUA

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Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE H2SO4 + H2SO4 HSO3

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Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO BRANDA ou ENERGÉTICA Ocorre com soluções diluídas, neutras ou levemente básicas, de permanganato de potássio (reativo de BAEYER); é branda pois rompe apenas a ligação π. FORMA GLICÓIS. Ocorre com soluções ácidas concentradas de permanganato de potássio em meio ácido, sob aquecimento; chama-se de energética, pois rompe a estrutura.

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Professora Cláudia Bacchi OZONÓLISE

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Professora Cláudia Bacchi POLIMERIZAÇÃO n

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Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM ALCINOS ALCINOS FAZEM REAÇÕES DE ADIÇÃO SEMELHANTES AOS ALCENOS.

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Professora Cláudia Bacchi HIDROGENAÇÃO Total (2H2) e parcial(1H2)

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Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE HX

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Professora Cláudia Bacchi ADIÇÃO DE ÁGUA: diferencia alcino falso de verdadeiro ALCINO VERDADEIRO ALCINO FALSO + H2O CETONA + H2O CETONA (Cuidado com acetileno) + H2O  ALDEÍDO

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Professora Cláudia Bacchi REAÇÕES EM AROMÁTICOS Reações de substituição

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Professora Cláudia Bacchi SULFONAÇÃO DO BENZENO

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Professora Cláudia Bacchi HIDROGENAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi HALOGENAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi ACILAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi ALQUILAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi NITRAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi DIRIGÊNCIA EM AROMÁTICOS     Quando um radical ou grupo funcional estiver ligado ao anel benzênico, estes dirigiram a substituição(radicais dirigentes).

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Professora Cláudia Bacchi ANÉIS AROMÁTICOS DISSUBSTITUÍDOS 1,2 = orto 1,3 = meta 1,4 = para

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Professora Cláudia Bacchi Radicais Dirigentes nos Aromáticos Radicais Orto e Para dirigentes: orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são:  – NH3 , – OH , – R (radicais orgânicos), – X (halogênios). Radicais Meta dirigentes: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes são:  – NO2, – SO3H , – COH , – COOH .

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Professora Cláudia Bacchi DIRIGÊNCIA DA SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS

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Professora Cláudia Bacchi Reações em ÁLCOOIS Ordem de reatividade: CH3OH > álcool 1ário > 2ário > 3ário

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Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO E REDUÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi

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Professora Cláudia Bacchi

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Professora Cláudia Bacchi DESIDRATAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi ESTERIFICAÇÃO E HIDRÓLISE

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Professora Cláudia Bacchi ALDEÍDOS E CETONAS

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Professora Cláudia Bacchi REDUÇÃO ALDEÍDO ou CETONA H2/ Ni, Pd ou Pt LiAlH4 ou NaBH4 C-OH ÁLCOOL álcool 1ário ALDEÍDO álcool 2ário CETONA

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Professora Cláudia Bacchi OXIDAÇÃO ALDEÍDO ÁCIDO CARBOXÍLICO MnO-, Cr2O7-2 Ag+/ OH-, Cu+2/OH- CETONA ÁCIDO CARBOXÍLICO

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Professora Cláudia Bacchi Reagente de TOLLENS Diferencia aldeído (reage) de cetona (não reage) + 2[ Ag(NH3)2] + 3 OH- + 2 Ag0 + NH3 + H2O Espelho de prata Reagente de Tollens

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Professora Cláudia Bacchi REAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Professora Cláudia Bacchi SALIFICAÇÃO OU NEUTRALIZAÇÃO R-COOH + NaOH  RCOONa + H2O Sabão REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi ESTERIFICAÇÃO

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Professora Cláudia Bacchi FORMAÇÃO DE ANIDRIDOS + H2O P2O5 ∆

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Professora Cláudia Bacchi ÉSTERES

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Professora Cláudia Bacchi FORMAÇÃO DE SAL ORGÂNICO

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Cláudia Bacchi Água X Sabão

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Cláudia Bacchi

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Cláudia Bacchi

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