Aminoácidos

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Generalidades PROTEÍNAS: “LOS AMINOÁCIDOS” Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Vers.Dic/2011

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Las Proteínas son las moléculas orgánicas más abundantes en las células, constituyendo el 50 % o más de su peso seco. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Las Proteínas se encuentran en todas las células, ya que son fundamentales tanto en la estructura como en las funciones celulares. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Existen muchas clases de proteínas diferentes, cada una de ellas especializada en una función biológica. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Todas las proteínas contienen Carbono, Hidrógeno, Nitrógeno y Oxígeno; muchas de ellas, contienen además Azufre; y algunas incluso poseen elementos adicionales como Fósforo, Hierro, Cinc y Cobre. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos La estructura de las moléculas de proteína, así como su función biológica y actividad constituyen los problemas centrales de la bioquímica actual.

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Las masas moleculares de las proteínas son muy elevadas, por hidrólisis ( ruptura de la molécula ) dan lugar a una serie de compuestos orgánicos sencillos, de baja masa molecular : se trata de los L-  - Aminoácidos. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Los Aminoácidos, son las unidades estructurales básicas a partir de las cuales se construyen las proteínas. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Por lo común, solamente se encuentran 20 L-  - Aminoácidos distintos como sillares de las proteínas , aunque se conocen más de 100 tipos diferentes. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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LOS AMINOÁCIDOS Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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El Primer Aminoácido aislado de un hidrolizado de proteína, fue la Glicina, obtenida en 1820, a partir de la gelatina. Su abreviatura es Gly. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Glicina Gly, G Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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La fórmula estructural general de los 20 L-  - Aminoácidos hallados corrientemente en las proteínas, es la siguiente : Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Todos ellos tienen en común presencia en la molécula de un grupo carboxilo ( - COOH ) y un grupo amino ( - NH2 ) . * La única excepción la constituye el aminoácido Prolina. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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El carbono más próximo al grupo carboxilo, recibe el nombre de carbono , y es precisamente en este carbono en el que se encuentra unido el grupo amino; de ahí en nombre de  - Aminoácidos. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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En todos los aminoácidos, con excepción de la Glicina, ( cuyo radical es un H ), el carbono  es asimétrico; es decir, está unido a 4 grupos funcionales distintos. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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La presencia de un carbono asimétrico hace que cada tipo de aminoácido se pueda presentar en dos formas enantioméricas : D- -aminoácido L- -aminoácido. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos * Ver Enantiómeros en el capítulo “Hidratos de Carbono”.

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Todos los aminoácidos que forman parte de las proteínas naturales, pertenecen a la forma enantiómera L . son L-  Aminoácidos Hay excepciones: sobre todo en microorganismos, aminoácidos no proteicos de la serie D ( antibióticos, pared bacteriana... ). Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Características físico – químicas de los aminoácidos : Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Suelen ser sólidos Cristalinos No volátiles Insolubles en disolventes poco polares Solubles en agua

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Los aminoácidos, al disolverse en agua, forman disoluciones electrolíticas; esto se debe a que la estructura real de un aminoácido, corresponde a la de una sal interna : Zwitterion Un zwitterión (del alemán "zwitter" "híbrido", "hermafrodita”) es un compuesto químico que es eléctricamente neutro pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes. presentan una elevada solubilidad en agua . Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Si el pH es ácido, existe en el medio abundancia de H+ ; el átomo de nitrógeno del grupo amino capta un hidrogenión y se carga positivamente. pH ácido, el aminoácido se comporta como Catión. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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pH alcalino: el aminoácido se comporta como un Anión. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Si el pH de la disolución es Alcalino, habría pocos hidrogeniones libres; el grupo carboxilo cede en este caso un hidrogenión al medio, cargándose el aminoácido negativamente.

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Si el pH del medio está en torno al valor neutro, el aminoácido se encuentra en forma de zwitterión. En este estado, el aminoácido aparentemente no posee carga, ya que las cargas positivas y negativas se equilibran entre sí. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Punto isoeléctrico Se llama punto isoeléctrico de un aminoácido, al valor de pH en el cual el aminoácido se comporta como un Zwitterión. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Clasificación de los Aminoácidos : Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Los marcados con este símbolo son Aminoácidos Esenciales: Son 10 aminoácidos que el cuerpo humano no puede sintetizar y deben obtenerse a través de los alimentos que componen nuestra dieta.

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Todos los aminoácidos tienen en común un grupo carboxilo libre y un grupo amino libre ( salvo la Prolina ). Todos ellos se diferencian en la estructura de las cadenas asociadas, que llamamos grupos R. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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El criterio más extendido para la clasificación de los diferentes aminoácidos, que forman parte de las proteínas, se basa en la polaridad de los grupos R. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Bajo el punto de vista de la polaridad de los grupos R, se puede hablar de 4 grupos diferentes de aminoácidos: Con grupos R no Polares o Hidrófobos. Con grupos R Polares, pero sin carga. Con grupos R Polares , con carga positiva. Con grupos R Polares, con carga negativa. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Con grupos R no Polares o Hidrófobos. Básicamente son ocho de los veinte aminoácidos esenciales los que presentan este comportamiento hidrofóbico. Estos aminoácidos pueden ser : Con grupos R que son moléculas carbonadas no cíclicas.(Hidrocarburos Alifáticos) (5) Con grupos R que contienen anillos aromáticos. Con grupos R que contiene azufre El aminoácido Prolina (Pro) (P) Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Con grupos R que son moléculas carbonadas no cíclicas.(Hidrocarburos Alifáticos) (5) Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos *Se clasifica en este grupo a la Glicina; aunque es un término fronterizo con los aminoácidos polares. Con grupos R no Polares o Hidrófobos.

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Los aminoácidos alifáticos Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de Glicina). Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”). Reactividad química muy escasa. La Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en series filogenéticas. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Con grupos R que contienen anillos aromáticos. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Fenilalanina Phe, F Triptófano Trp, W La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos. Con grupos R no Polares o Hidrófobos.

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Con grupos R que contiene azufre Con grupos R no Polares o Hidrófobos. Metionina Met, M Tioaminoácidos La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codón AUG) Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Se encuentra en nueces, quesos, huevos y germen de trigo y soja.

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Con grupos R no Polares o Hidrófobos. El aminoácido Prolina (Pro) (P) Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Aminas secundarias (“Aminoácidos”)

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Con grupos R Polares, pero sin carga. Estos aminoácidos, son relativamente más solubles en el agua, que los aminoácidos con grupos R no polares. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Sus grupos R contienen grupos funcionales polares, neutros ( sin carga ), que pueden establecer enlaces de hidrógeno con el agua. Pertenecen a este grupo 6 aminoácidos de los 20 habituales en las proteínas. Polaridad debida a grupos Hidroxilo (3) Polaridad debida a grupos Amida Polaridad debida a la presencia de grupo Sulfidrilo ( -SH )

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Con grupos R Polares, pero sin carga. Polaridad debida a grupos Hidroxilo (3) Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Serina Ser, S Treonina Thr, T Hidroxiaminoácidos Aminoácidos aromáticos Tirosina Tyr, Y

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Hidroxiaminoácidos El grupo -OH tanto de Serina como de Treonina es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas. El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas ( Serin- proteinasas, p.e.). Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Con grupos R Polares, pero sin carga. Polaridad debida a grupos Amida * Un grupo amida, es un derivado de un grupo ácido ( no confundir con grupo amina ). Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Con grupos R Polares, pero sin carga. Polaridad debida a grupos Amida Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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Con grupos R Polares, pero sin carga. Polaridad debida a la presencia de grupo Sulfidrilo ( -SH ) Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Cisteína Cys, C Tioaminoácidos Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína. La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas.

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Con grupos R Polares , con carga positiva. Se trata de 3 aminoácidos, que a Ph = 7, sus grupos R poseen carga positiva neta; todos ellos tienen seis átomos de carbono. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Arginina Arg, R requerido sólo en niños

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Con grupos R Polares, con carga negativa. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Son 2 aminoácidos de este grupo; los ácidos Apartico y Glutámico, cada uno de los cuales posee un segundo grupo carboxilo, que se halla completamente ionizado y por lo tanto cargado negativamente a pH ( 6- 7 ). * Obsérvese que los aminoácidos Asparraguina y Glutamina, son dos derivados de ambos ácidos, por transformación del grupo ácido por un grupo amida.

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* Aminoácidos poco frecuentes en las Proteínas : Además de los 20 aminoácidos corrientes, se han aislado otros de aparición poco frecuente. La mayoría de ellos son derivados de aminoácidos comunes. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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CUADRO ESQUEMÁTICO DE LOS 20 AMINOÁCIDOS FRECUENTES EN PROTEINAS :  Con grupos R No Polares o Hidrófobos : 8 Aminoácidos.  Los Grupos R son hidrocarburos alifáticos :  ALANINA ( Ala ) ( A )  VALINA ( Val ) ( V )  LEUCINA ( Leu ) ( L )  ISOLEUCINA ( Ile ) ( I)  Los Grupos R contienen Anillos Aromáticos :  FENILALANINA ( Phe ) ( F )  TRIPTÓFANO ( Trp ) ( W )  El Grupo R contiene Azufre :  METIONINA ( Met ) ( M )  No tiene el Grupo Amino libre :  PROLINA ( Pro ) ( P )  Con Grupos R polares, sin carga : ( 7 Aminoácidos )  Polaridad debida a Grupos Hidroxilo :  SERINA ( Ser ) ( S )  TREONINA ( Thr ) ( T )  TIROSINA ( Tyr ) ( Y )  Polaridad debida a Grupos Amida :  ASPARAGINA ( Asn ) ( N)  GLUTAMINA ( Gln ) ( Q )  Polaridad debida a grupo sulfidrilo :  CISTEINA ( Cys ) ( C )  Con grupo R contituido por solo un H :  CLICINA ( Gly ) ( G )  Con Grupos R Polares con carga positiva. ( Básicos ) : 3 Aminoácidos.  LISINA ( Lys ) ( K )  ARGININA ( Arg ) ( R )  HISTIDINA ( His ) ( H )  Con Grupos R Polares con carga negativa. ( Ácidos ) : ( 2 Aminoácidos )  ACIDO ASPARTICO ( Asp ) ( D )  ÁCIDO GLUTÁMICO ( Glu ) ( E ) Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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* Los aminoácidos se suelen designar mediante símbolos de tres letras ( utilizando su denominación anglosajona, no la castellana). Por ejemplo : Tirosina ( Tyr), Glicina ( Gly), etc... * Recientemente se ha adoptado también representaciones de una sola letra para cada aminoácido, que permite utilizar medios informáticos para comparar secuencias de aminoácidos de diversas proteínas. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos

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AVISO: Esta presentación no es más que un resumen del tema tratado. Para obtener una información detallada es muy recomendable el uso de alguno de los excelentes manuales de Biología, que existen en la mayoría de las bibliotecas. Departamento de Biología y Geología I.E.S. J.M. Empecinado Aranda de Duero. Burgos Continuar con PEPTIDOS Y PROTEÍNAS * Puedes hacer uso de esta presentación, siempre que sea visible el logo de la parte inferior derecha y no sufra ningún tipo de modificación ninguna de las diapositivas.

Summary: Generalidades de las proteínas: los aminoácidos

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