funções orgânicas -HIDROCARBONETOS

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Cláudia Bacchi QUIMICA ORGÂNICA Funções Orgânicas PARTE I

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Cláudia Bacchi HIDROCARBONETOS ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS AROMÁTICOS CICLENOS CICLANOS

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Cláudia Bacchi REGRAS DE NOMENCLATURA PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

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Cláudia Bacchi REGRAS DE NOMENCLATURA prefixos 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 14C = tetradec 15C = pentadec 16C = hexadec 17C = heptadec 18C = octadec 19C = nonadec 20C = eicos 21C = heneicos Quantidade de Carbonos

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Cláudia Bacchi REGRAS DE NOMENCLATURA AFIXO: (Infixo) Indica o tipo de ligação entre os carbonos todas simples = an uma dupla = en duas duplas = dien uma tripla = in duas triplas = diin três duplas = trien

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Cláudia Bacchi SUFIXO: indica a função química do composto orgânico. REGRAS DE NOMENCLATURA

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Cláudia Bacchi Radicais Orgânicos: Radiais Alquilas ou alcoílas: Derivam dos alcanos (saturados) e possuem uma única valência livre (elétron desemparelhado). Estrutura do nome: prefixo + il ou ila RADICAIS

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Cláudia Bacchi Radiais Alquenilas:derivam dos alcenos (ligação dupla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila Radiais Alquinilas:derivam dos alcinos (ligação tripla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila RADICAIS

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Cláudia Bacchi RADICAIS

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Cláudia Bacchi

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Cláudia Bacchi Radiais Cíclicos:derivam dos ciclanos (saturados) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: ciclo + prefixo+il ou ila Radical Benzil: não se enquadra em nenhum grupo. Possui um núcleo aromático ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre. RADICAIS

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Cláudia Bacchi Radiais Arila:derivam dos aromáticos e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: prefixo + il ou ila. Observação: o nome fenil deriva do feno (benzeno em alemão). RADICAIS

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Cláudia Bacchi Regra geral de nomenclatura RADICAIS PREFIXO INFIXO SUFIXO + + + CADEIA PRINCIPAL 1 2 3 4 4 C = but Ligação simples entre C = an HC = O

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Cláudia Bacchi São HC saturados, de cadeia alifática Conhecidos também como parafinas Têm fórmula geral CnH2n+2 Nomenclatura ALCANOS Radicas +Prefixo + an + o C C

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Cláudia Bacchi CH4 metano (nome IUPAC) Principal componente do gás natural Conhecido como gás dos pântanos, Gás do lixo e biogás (biodigestores) Encontrado em depósitos subterrâneos e no gás de petróleo

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Cláudia Bacchi Gás natural Além do metano, podem ser encontrados gases como: etano, propano, butano, nitrogênio, hélio... Os componentes podem ser separados por destilação fracionada Chega ao país pelos gasodutos Brasil-Bolívia e Brasil-Argentina

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Cláudia Bacchi PRINCIPAIS COMPOSTOS CH3 — CH3 Etano CH3 — CH2 — CH3 Propano CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Butano GLP Gás liquefeito de petróleo Gás de cozinha BUTANO PARAFINA

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Cláudia Bacchi Alcanos Ramificados Regras de Nomenclatura: Escolher a cadeia principal Numerar a cadeia principal de acordo com a regra dos menores números Construir o nome, colocando os radicais em ordem alfabética

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Cláudia Bacchi Alcanos Ramificados

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Cláudia Bacchi Alcanos Ramificados

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Cláudia Bacchi Exemplos

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Cláudia Bacchi Propriedades físicas – Apolares, insolúveis na água, solúveis nos solventes orgânicos. – Sólidos e líquidos são unidos por forças de Van der Waals muito fracas, por isso, baixos PF e PE – PE aumenta com o tamanho da cadeia – 1 a 4C são gases – 5 a 17C são líquidos – 18C ou mais C são sólidos

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Cláudia Bacchi Propriedades físicas – A forma geométrica também influi no PE Quanto maior o número de ramificações menor o ponto de fusão

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Cláudia Bacchi ALCENOS OU ALQUENOS São HC insaturados, de cadeia alifática Conhecidos também como olefinas Têm fórmula geral CnH2n Nomenclatura Radicais +Prefixo + en + o

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Cláudia Bacchi Eteno ou etileno CH2 = CH2 – Fabricação de plásticos (sacolas de super) – Acelera o amadurecimento de frutos

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Propeno ou propileno CH2 = CH — CH3 – Fabricação de plásticos (pára-choque) Cláudia Bacchi

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Cláudia Bacchi Exemplos

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Cláudia Bacchi ALCINOS OU ALQUINOS São HC insaturados, de cadeia alifática Têm fórmula geral CnH2n-2 Nomenclatura São divididos em alcinos verdadeiros e falsos Radicais +Prefixo + in + o

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Cláudia Bacchi Alcinos Verdadeiros Possuem a ligação tripla na extremidade Têm H ligado ao C da tripla ligação

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Cláudia Bacchi Alcinos Falsos Possuem a ligação tripla no meio Não têm H ligado ao C da tripla ligação

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Cláudia Bacchi Principal Alcino HC ≡ CH Etino ou acetileno Solda de maçaricos oxiacetilênicos Obtenção:

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Cláudia Bacchi ALCADIENOS São HC diinsaturados, de cadeia alifática Conhecidos também como diolefinas ou dienos Têm fórmula geral CnH2n-2 Nomenclatura Prefixo + dien + o

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Cláudia Bacchi Classificação Dienos acumulados ou alênicos: quando as duplas estão no mesmo carbono CH2 = C = CH2 Nome IUPAC: Propadieno Nome usual: Aleno

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Cláudia Bacchi Dienos conjugados ou eritrênicos: quando as duplas estão separadas por uma única ligação simples CH2 = CH - CH = CH2 Apresentam ressonância, logo, são mais estáveis Nome IUPAC: 1,3-butadieno Nome usual: eritreno Ressonância

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1,3-BUTADIENO Fabricação de borracha sintética Cláudia Bacchi

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Cláudia Bacchi – Dienos isolados: quando as duplas estão isoladas, isto é, separadas por duas ou mais ligações simples CH3 - CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 Nome IUPAC: 1,4-hexadieno

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Cláudia Bacchi Propriedades – Produção de borrachas sintéticas – A vulcanização da borracha consiste em adicionar cerca de 3% de enxofre (pontes de enxofre – polímero tridimensional) e foi descoberta por Goodyear no século XIX ISOPRENO

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Cláudia Bacchi Cicloalcanos São HC cíclicos, de cadeia saturada Conhecidos também como ciclanos ou cicloparafinas Têm fórmula geral CnH2n Nomenclatura Ciclo + Prefixo + an + o

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Cláudia Bacchi EXEMPLOS cilcopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

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Cláudia Bacchi Observe as reações

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Cláudia Bacchi Conformações Cadeira (mais estável) Barco (menos estável)

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Cláudia Bacchi CICLOALCENOS São HC cíclicos, de cadeia insaturada Conhecidos também como ciclenos ou ciclolefinas Têm fórmula geral CnH2n-2 Nomenclatura Ciclo + Prefixo + en + o

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Cláudia Bacchi EXEMPLOS CICLOPENTENO CICLOBUTENO

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Cláudia Bacchi AROMÁTICOS Todos os HC que possuem, no mínimo, um anel benzênico são denominados hidrocarbonetos aromáticos ou arenos. O termo aromático está associado ao cheiro agradável de muitos compostos. São todos anéis planos que possuem um sexteto eletrônico em ressonância

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Cláudia Bacchi DESLOCALIZAÇÃO DA LIGAÇÃO (pi) π

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Cláudia Bacchi

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Cláudia Bacchi EXEMPLOS de NOMENCLATURA BENZENO METILBENZENO OU TOLUENO ETILBENZENO VINILBENZENO OU ESTIRENO BIFENILO

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Cláudia Bacchi XILENOS 1,2-dimetilbenzeno ou orto-xileno 1,3-dimetilbenzeno ou meta-xileno 1,4-dimetilbenzeno ou para-xileno

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Cláudia Bacchi naftaleno antraceno fenantreno

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Cláudia Bacchi Xisto Betuminoso É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso muito parecido com o petróleo. É muito abundante na natureza. O Brasil tem grandes reservas de xisto, particularmente no Paraná. A extração do óleo da rocha é muito difícil e dispendiosa. Depois de extraído, o óleo passa por um processo semelhante ao do petróleo.

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Cláudia Bacchi Hulha Antracito, hulha, linhito e turfa são algumas das diversas variedades de carvão mineral, com diferentes teores em carbono. O mais importante deles é a hulha, tanto é que muitas vezes, usa-se o termo carvão mineral como sinônimo de hulha. O carvão mineral formou-se pela decomposição de vegetais soterrados há milhões de anos (período carbonífero).

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Cláudia Bacchi A destilação seca da hulha e destilação do alcatrão da hulha são processos industriais realizados em grandes instalações denominadas coqueiras. Por destilação seca da hulha a 1000ºC e ao abrigo do ar,obtêm-se as frações: – gasosa: gás de hulha CH4, H2,CO... – liquidas: águas amoniacais (solução de compostos nitrogenados) e alcatrão de hulha (mistura de HC aromáticos) – sólida (resíduo): carvão de coque

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BENZOPIRENOS Muitos compostos aromáticos comprovadamente são agentes cancerígenos. Dentre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. Esse composto, liberado na combustão da hulha e do tabaco, é encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro, pode ser relacionado ao câncer de pulmão, de laringe e de boca. Cláudia Bacchi

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O benziopireno e outros aromáticos podem incorporar-se a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e a peixes defumados. Cláudia Bacchi

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O benziopireno é tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto, pois suas moléculas interagem com o DNA das células causando uma divisão celular anormal. Cláudia Bacchi

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Cláudia Bacchi DIGA TCHAU !!!

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