Chimie Organique

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Pré-rentrée CHIMIE ORGANIQUE Septembre 2011 Phuong Lien Carion Justine Moriceau

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Ce cours a pour but de vous donner une vue globale de la chimie organique. Il sera complété en profondeur par vos professeurs au cours de l'année. Les deux heures de chimie organique seront découpées de façon à avoir : - 1 h de théorie ; - 1 h d'exercices. Un examen portant sur ce qui a été vu durant ces deux heures vous sera proposé à la fin de la semaine.

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Plan du cours I/ Présentation générale II/ Représentation spatiale III/ Nomenclature IV/ Configuration absolue

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I/ Présentation globale Le carbone est l'élément fondamental de la chimie organique. Tétravalent (fait 4 liaisons avec d'autres éléments). Asymétrique si 4 substituants différents (C*). Primaire si lié à 3 hydrogènes (H), secondaire si lié à 2 H, tertiaire si lié à 1 H, quaternaire si lié à aucun H.

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Différents états d'hybridation : sp3 : simples liaisons uniquement; elles sont appelées σ (donc il y a 4 σ) ; sp2 : une double liaison (appelée π), et 3 simples liaisons (donc 3 σ). sp : - soit une triple liaison - soit deux doubles liaisons (2 π et 1 σ) Mais toujours 2 σ et 2 π.

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Double liaison Triple liaison Simples liaisons sp3 sp² sp Deux doubles liaisons ou 4 σ 3 σ + 1 π 2 σ + 2 π

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Hydrocarbure : uniquement C et H. Saturé : que simples liaisons (alcanes). Insaturé : simples liaisons + doubles (alcènes) ou triples liaisons (alcynes). Butane

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II/ Représentation spatiale 1 - Plane Développée Semi-développée Cyclique Simplifiée C4H10 H3C-CH2-CH2-CH3

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2 – Dans l'espace En coins volants Newman Fischer : traits horizontaux en arrière du plan traits verticaux en avant du plan fonction la plus oxydée en haut

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Ethanol Butanol En coins volants En coins volants Newman Fischer

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III/ Nomenclature Fonction : Feuille à apprendre PAR COEUR ! Classement de la plus oxydée (en haut) à la moins oxydée (en bas). Règles de nomenclature : 1 - Identification de la fonction principale (indice 1) 2 - Identification de la chaine carbonée principale 3 - Identification des autres fonctions Préfixe : fonctions IIr Suffixe : fonction Ir

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IV/ Configuration absolue des carbones asymétriques Énantiomères Même formule mais molécule différente Donc une nomenclature différente ! Configuration absolue

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Configuration absolue : Orientation des substituants des carbones asymétriques selon leur positionnement dans l'espace. Règles de Cahn, Ingold et Prélog : I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H R (Right) : sens des aiguilles d'une montre S : sens inverse des aiguilles d'une montre On place le plus petit constituant en arrière du plan. On compte à partir du plus gros atome de la classification.

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Diastéréoisomères Mélange racémique Même formule mais molécule différente Configuration absolue Donc une nomenclature différente !

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