Isomería en moléculas orgánicas

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ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación Isómeros Constitucionales Estereoisómeros De cadena De posición De función Conformacionales Cis-trans o geométricos Ópticos

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ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

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ISÓMEROS DE CADENA Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

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ISÓMEROS DE POSICIÓN Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.

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ISÓMEROS DE FUNCIÓN Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.

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ESTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

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ISOMERÍA CONFORMACIONAL Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace. Conformaciones del etano A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable. B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía. Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2 Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

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Conformaciones del ciclohexano A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable. B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

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ISOMERÍA cis-trans La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces. Isomería cis-trans en ciclos Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.

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cis-1,4-ciclohexanodiol trans-1,4-ciclohexanodiol

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Isomería cis-trans en alquenos Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos. Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3 En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos. En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.

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Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace. Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace Del mismo lado del plano De lados opuestos del plano cis-2-buteno trans-2-buteno

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ISOMERÍA ÓPTICA Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.

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Esquema de un polarímetro

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ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

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El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto. ENANTIÓMEROS enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

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Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano Ácido D-láctico D-gliceraldehído L-gliceraldehído

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Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros). En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

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DIASTEREOISÓMEROS Flechas horizontales: enantiómeros Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereoisómeros.

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COMPUESTOS MESO Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantiómeros Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso. Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.

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MEZCLA RACÉMICA Se denomina mezcla racémica o racemato, a aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad óptica.

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PROYECCIONES DE FISCHER Las representaciones de Fischer son representaciones codificadas del diagrama de cuñas, son muy útiles para ilustrar estructuras que contienen más de un estereo centro. Todas las uniones en las estructuras son líneas simples pero se sigue una codificación: Las líneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las líneas verticales son uniones que se proyectan hacia atrás del plano del papel. Las proyecciones de Fischer se usan con más frecuencia cuando más de un centro estereogénico está presente en la molécula

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PROYECCIONES DE NEWMAN La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

Summary: Física y Química de 1º de bachillerato

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